Tào Tuyết Cần sinh ra và lớn lên khi gia đình nhà họ Tào đã sa sút, gia đình ông sống rất nghèo khổ ở ngoại ô Bắc Kinh, nơi ông sống là Hổ môn (tức nhà Tông học của triều Thanh), ở đây ông đã kết bạn với Trương Nghi Tuyền và hai anh em Đôn Mẫn, Đôn Thành, coi họ như tri âm tri kỷ. Căn cứ vào hai câu thơ:

Đương thời Hổ môn sổ thần tịch

Tây song tiễn chúc phong vũ hôn

(Thời đó bao sớm tối ở Hổ môn

Cắt đuốc bên cửa sổ phía tây tối tăm mưa gió)

trong bài thơ Đôn Thành tặng Tào Tuyết Cần, có thuyết nói Tuyết Cần là bạn đồng học của Đôn Thành tại nhà Tông học, có thuyết nói thân phận của Tào Tuyết Cần là "bao y" (nô bộc) thì không có tư cách vào nhà Tông học, vì thế chỉ là phục dịch ở đó lúc Đôn Thành theo học. Bản thân Tào Tuyết Cần, có thuyết nói xuất thân là cống sinh, có thuyết là cử nhân. Ông có làm quan hay không, cũng chưa rõ, có thuyết nói ông từng làm Nội vụ phủ đường chủ sự.

Về quá trình sáng tác Hồng lâu mộng, do các tài liệu còn lại hiện nay quá ít ỏi, nên vẫn còn nhiều vấn đề gây tranh cãi trong giới Hồng học. Song qua những lời ghi lại của Trương Nghi Tuyền, Đôn Mẫn, Đôn Thành, thì Tào Tuyết Cần là người đa tài, đa nghệ, giỏi thơ giỏi hoạ, say rượu phóng túng, có thái độ ngạo nghễ trước các thế lực đen tối trong xã hội. Trương Nghi Tuyền trong bài Thương Cần Khê cư sĩ đã viết Kỳ nhân tố tính phóng đạt, hảo ẩm, hựu thiện thi hoạ (tính tình phóng khoáng, giỏi uống rượu, giỏi thi hoạ). Tào Tuyết Cần sáng tác nhiều thơ nhưng đến nay đều thất lạc hết.

Các bài thơ của Trương Nghi Tuyền và Đôn Mẫn, Đôn Thành còn lại đến nay đã phác hoạ một Tào Tuyết Cần với tâm trạng "tài cao, phận thấp", cuộc đời chìm nổi nhưng phóng khoáng, với những năm tháng Cử gia thực chúc tửu thường xa (trong nhà phải ăn cháo, rượu phải mua chịu - Đôn Thành, Tặng Tào Cần phố), sống qua ngày nhờ vào bán tranh và giúp đỡ của bạn bè. Chính hoàn cảnh đó đã thôi thúc Tào Tuyết Cần viết nên Hồng lâu mộng, một tác phẩm Tự tự khán lai giai thị huyết, Thập niên tân khổ bất tầm thường (mỗi chữ xem ra đều là máu, mười năm cay đắng chẳng tầm thường). Ông đã dồn hết cả tâm huyết để phi duyệt thập tải, tăng san ngũ thứ (viết trong mười năm, 5 lần sửa chữa), rồi qua đời trong bệnh tật nghèo túng chẳng bao lâu sau cái chết của đứa con trai độc nhất khi tác phẩm vẫn còn dang dở. Tào Tuyết Cần chết, con cái không còn, chỉ còn duy nhất người vợ goá bụa, tiền nong không có, chỉ còn vài ba người bạn thương tình, tống táng qua quýt.